Pfarrkirche "Hl. Rupert". Das Bistum Salzburg errichtete in Winklarn auf einer Schenkung Kaiser Karls des Großen im Gebiet von "lpusa" (837 Schenkungsbestätigung durch Ludwig den Deutschen) in der 1.H.d. 9. Jh.s eine Kirche, die bis in die 1.H.d. 11. Jh.s neben Aschbach und St. Martin am Ybbsfeld Urkirche für ein weites Gebiet war. Der kleine mittelalterliche Bau mit zahlreichen Um- und Zubauten weist an der Westseite des gotischen Turmes mit einem Barockhelm (1728) Weinrankenfriese (romanisch, etwa 12. Jh.) einer ehem. Portalumrahmung auf. Aus der Zeit der Gotik stammen die Kreuzrippengewölbe des Langhauses, des Haupt- und des Nordchores (14. Jh.). Im 15. Jh. entstand ein Zubau (Westernpore, Südportal). Bmkw.: Ölgemälde "Hl. Rupert" am neubarocken Hauptaltar, des weiteren das Ölbild "Martyrium der hl. Barbara" aus der Schule des Kremser Schmidt an einem der drei barocken Altäre dieser Kirche, in der eine gute gotische Substanz erhalten geblieben ist.
Blumenschmuck. Ein besonderes Markenzeichen Winklarns ist sein Blumenschmuck. Mehrfach wurde der Ort von der Jury des Landes zum schönsten Ort Niederösterreichs in der Kategorie unter 2000 Einwohner gekürt. Ein Blickfang ist auch der stets gepflegte und gut betreute Friedhof.