Der Name Winklarn wird im Jahre 1234 anlässlich einer Bestätigung der Patronatsrechte des Klosters Erla durch Papst Gregor IX. als "Capella Winchelaren" erstmals urk. erwähnt. 19 Grabhügel mit zahlreichen Beigaben belegen jedoch bereits eine Besiedlung in der Bronzezeit (um 1600 v. Chr.) - 7 Hügelgräber mit Brand- und Skelettbestattung sowie einige andere Grabfunde (1. u. 2. Jh.) weisen auf eine römerzeitliche Ansiedlung hin. Bmkw. sind auch mehrfach bezeugte Erdburgen (Hausberge) in Kegelstumpfform (6-10 in hoch, Plattformdurchmesser 15 in). Nach dem Sieg Ottos 1. über die Ungarn (955) ist Salzburger Besitz 977 auch im Gebiet von "Skafarafeld" ausgewiesen. Das Gut im genannten Gebiet befand sich in Winklarn. Das von den Herren von Machland gegründete Normenkloster Erla hatte Besitz in Winklarn und Schafferfeld. Erla hatte lange Zeit nicht nur das Patronat, sondern auch die Ortsobrigkeit inne. Das Gebiet um Haag Dorf gehörte zum Ulmerfelder Herrschaftsgebiet des Bistums Freising. Mit dem 1. 1. 1972 erfolgte der Zusammenschluss mit der Gemeinde Haag Dorf. Ein Wappen (zwei Winkel und zwei Ähren) erhielt Winklarn 1978.