Die Besiedlungsgeschichte von Strengberg geht bis auf die Jungsteinzeit zurück. Aus der Zeit, als das Strengberger Gebiet zum großen Römerreich gehörte, liegen zeitlich bestimmbare Hinweise vor. Die einst im waldreichen Landstrich ("Ennswald") - zwischen Haag und Strengberg verlaufende Heeresstraße der Römer existiert teilweise noch heute. Sie trägt den Namen "Flözerweg". 100 Meter östlich des Autobahnrasthauses Strengberg lag die römische Poststation "Elegio". In der Gegend des Schlosses Achleiten errichteten die Römer einen ihrer Wachttürme. Ziegel davon tragen den Stempel der 11. Italienischen Legion. Ebenso weist auf diese Heeresgruppe eine in Ottendorf gefundene deutlich lesbare Inschriftentafel hin. Eine Urkunde von 1011 bezeichnet die durch den Ennswald führende Straße als "strata publica". König Heinrich IV. benützte diese alte "öffentliche" Straße für seine Reisen. Zur frühen Ortsentwicklung trugen die Tegernseer Mönche im 12. und 13. Jh. maßgeblich bei (Pfarrkirche). Strengberg wird in einem Urbar des Klosters Tegernsee 1225 urkundlich erstmals als Markt genannt. Die landesfürstliche Gunst, mit Getreide, Wein und Leinwand zu handeln, und die geographisch günstige Lage des Marktes an der Hauptstraße neben der Donau bewirkte für den Markt eine Sonderstellung. Die vorteilhafte Verkehrslage brachte aber in den verschiedenen Kriegszeiten viele erschwerende Zustände. Zahlreiche Einquartierungen von einheimischen und fremden Truppen gefährdeten oftmals Hab und Gut. Im Jahre 1683, als die Türken wieder hierher kamen, gab es in Strengberg 68 Tote zu beklagen. Durch die Errichtung der Westautobahn im südlichen Gemeindebereich verringerte sich Ende der sechziger Jahre der Durchzugsverkehr zum Vorteil der Wohnbevölkerung.